Die Sowjetunion marschierte am 19. September 1939 gemäß der Geheimprotokolle des Hitler-Stalin-Paktes in Ostpolen ein. In diesem Pakt wurden auch die baltischen Staaten sowie Finnland der Sowjetunion zugesprochen, die diese Staaten nach der Besetzung Polens massiv unter Druck setzte.

Nachdem die baltischen Staaten nachgaben, wurden sie Mitte 1940 gewaltsamen in die Sowjetunion integriert. Finnland jedoch war gerade erst 20 Jahre unabhängig vom Zarenreich und widersetzte sich den sowjetischen Gebietsforderungen um die Karelische Landenge. Am 26. November waren die Sowjets den Finnen einen fiktiven Grenzangriff vor, den sie als Vorwand für den Überfall der Roten Armee auf Finnland am 29. November nutzen (finnischer „Winterkrieg„).

Trotz der klaren militärischen Unterlegenheit Finnlands verteidigten sich diese entschlossen und erfolgreich. Den über 500.000 russischen Soldaten mit ca. 2.000 Panzern, Flugzeugen und Marineunterstützung an der Küste standen auf finnischer Seite bei Beginn der Kämpfe nicht einmal 130.000 Soldaten mit 40 veralteten Panzern gegenüber. Obwohl die Finnen den Kampf langfristig nicht gewinnen konnten, gelang es ihnen, die Sowjets stark zu behindern und ihnen große Verluste hinzuzufügen mit dem Ziel, einen vertretbaren Waffenstillstand zu erreichen. Neben der Nutzung der eigenen Verteidigungsanlagen wie der Mannerheim-Linie setzten die Finnen dabei vor allem einfache Kampfmittel wie die „Molotow-Cocktails“ zur Panzerbekämpfung ein (benannt nach dem sowjetischen Außenminister).

Nach schweren Verlusten der Roten Armee übernahm Anfang 1940 Marschall Timoschenko den Oberbefehl und änderte die Angriffstaktiken. Der massive Einsatz von Artillerie und neuen, schweren Panzern wie dem KW-1 im Rahmen von drei Offensiven zwisccen Februar und März 1940 zwang die Finnen zur Einleitung von Verhandlungen zum Waffenstillstand, die am 12. März 1940 im Finnländisch-Sowjetischen Friedensvertrag endeten. Finnland verlor zwar Gebiete, behielt jedoch seine Unabhängigkeit.

Der sowjetische Angriff auf das neutrale und demokratische Finnland hatte politische Konsequenzen: die Westmächte wie Großbritannien und Frankreich schickten Nachschub nach Finnland und wollten sogar Truppen gegen die Rote Armee entsenden, was jedoch durch Schweden verhindert wurde. Schweden stellte wiederrum eine der wichtigsten Erzquellen für Deutschland dar und wäre vermutlich in Konflikte mit den dann stationierten Truppen der Westmächte gekommen.

Ein derartiger direkter militärischer Konflikt zwischen den späteren Alliieren hätte sicherlich auch Einfluß auf den weiteren politischen Verlauf des Krieges gehabt. So jedoch führten die schweren sowjetischen Verluste vor allem zu einer künftigen Unterschätzung der Kampfkraft der Roten Armee – vor allem auf deutscher Seite.